Cumen là gì? Nguồn gốc phát sinh và ứng dụng nổi bật của cumen

Cumen được biết đến là một nguyên liệu quan trọng dùng để điều chế các chất hữu cơ có nhiều ứng dụng như axeton, phenol,… Vậy cumen là gì? Ngoài ứng dụng kể trên thì chúng còn được sử dụng để làm gì khác không? Hãy cùng LabVIETCHEM theo dõi nội dung thông tin dưới đây để tìm câu trả lời nhé.

1. Tổng quan về cumen là gì?

1.1. Cumen là gì?

Cumen hay isopropylbenzen là một chất dễ cháy, có công thức phân tử C9H12. Nó là một hydrocacbon gồm một nhân thơm cùng một nhóm thế propyl và cũng là dẫn xuất của benzen.

Các tên gọi khác: isopropyl benzene, cumene, cumol,…

Cumen là gì?

1.2. Công thức cấu tạo của cumen ra sao?

Công thức cấu tạo của cumen là C6H5-CH(CH3)-CH3

1.3. Nguồn phát sinh ra cumen là gì?

• Phát sinh trong quá trình lọc dầu hay đốt cháy các sản phẩm dầu mỏ
• Từ một số quá trình công nghiệp như: công nghiệp sản xuất cao su, hóa chất, giấy, nhựa, sơn,…
• Thải ra từ vecni, sơn, khói thuốc lá,…
• Có thể tìm thấy ở trong khí thải động cơ
• Phát sinh từ một số sản phẩm tiêu dùng như cao su trải sàn, tường, nhựa cách điện, đồ gỗ nội thất,…

2. Đặc điểm tính chất lý hóa nổi bật của cumen

2.1. Tính chất vật lý

Ngoại quan

Chất lỏng không màu

Mùi

Mùi sáp giống như xăng

Khối lượng riêng

0.862 g cm-3

Điểm sôi

152 độ C

Điểm nóng chảy

-98 độ C

Độ hòa tan trong nước

Không đáng kể

Độ hòa tan

Khả năng tan ở trong aceton, ethanol và ether

Tính chất khác

• Dễ cháy, tuy khó cháy hơn so với các hydrocacbon thơm khác nhưng lại có giới hạn cháy rất cao
• Chất độc hại, chỉ kém benzen

2.2. Tính chất hóa học

Mang đầy đủ tích chất của vòng benzen cùng với gốc alkyl

- Có mặt trong phản ứng thế halogen

• Trong điều kiện nhiệt độ và có mặt của chất xúc tác là sắt, cumen tác dụng với Br2 khan. Kết quả thu được nguyên tử brom đã thế vào nhân benzen
• Nếu phản ứng với Br2 khi được chiếu sáng, nguyên tử Brom sẽ thế vào nhóm alkyl
• Trong điều kiện nhiệt độ và chất xúc tác H2SO4, cumene có phản ứng thế nitro
• Phản ứng sunfua hóa

- Tham gia vào phản ứng cộng

Phản ứng với H2 trong điều kiện nhiệt độ, áp suất 10at cùng niken làm chất xúc tác

- Tham gia phản ứng oxy hóa

Đun nóng C9H12 thu được dung dịch làm mất màu thuốc tím KMnO4

• Tham gia phản ứng cùng oxy không khí tại nhiệt độ cao và khi không xúc tạo tạo nên cumen hydroperoxit

C6H5-CH9CH3)2 + O2 → C6H5-CH(CH3)2OO

• Nếu có sự có mặt của H2SO4 loãng làm chất xúc tác thì peroxit sẽ phản ứng với axit và tạo nên axeton, phenol:

C6H5-CH(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3

3. Cumen được sản xuất thương mại như thế nào?

Cumene thương mại được sản xuất bằng phản ứng alkyl hóa Friedel - Crafts giữa benzen với propylen.

Gần 20% sản lượng cumol toàn cầu được sản xuất từ benzen. Trước kia, hỗn hợp axit photphoric và nhôm được dùng trong làm chất xúc tác nhưng đến giữa những năm 1990, chất xúc tác đã thay bằng zeolit.

4. Các ứng dụng nổi bật của cumen trong cuộc sống

• Dùng trong làm nguyên liệu ở các nhà mày sản xuất hóa chất phenol và axeton
• Ứng dụng để hỗ trợ sản xuất ɑ -metylstyren -loại hóa chất trung gian sử dụng trong ngành công nghiệp sản xuất chất dẻo, nhựa, chất kết dính và gạch lát sàn nhà,…
• Dung môi cho các loại sơn, men, keo xịt
• Thành phần quan trọng của động cơ nhiên liệu với chỉ số octan cao
• Ứng dụng vào ngành công nghiệp sản xuất khác như: cao su, thép, sắt, bột giấy hoặc các ngành công nghiệp liên quan tới quá trình oxy hóa phenol.

Cumen là gì? Cumen được ứng dụng trong làm dung môi cho sơn như thế nào?

5. Cumen có gây nguy hiểm cho con người không?

Theo cơ quan bảo vệ môi trường Hoa Kỳ thì cumen là một loại hóa chất có độc tính thấp

• Một số triệu chứng có thể bắt gặp khi tiếp xúc với hóa chất như: đỏ mặt, chóng mặt, đau đầu,…
• Nếu tiếp xúc với da: gây kích ứng da, nổi mẩn đỏ
• Có thể ảnh hưởng đến gan, phổi, thận khi phơi nhiễm kéo dài
• Nếu hít phải hơi: bị chóng mặt, buồn ngủ và thậm chí là hôn mê
• Nuốt nhầm: xuất hiện tình trạng ho, đau bụng, đau họng, nôn ói, nặng hơn có thể gây tử vong

6. Một số lưu ý cần biết để sử dụng và bảo quản cumen an toàn

6.1. Trong sử dụng

• Trang bị đầy đủ các đồ bảo hộ cần thiết theo quy định an toàn như kính, găng tay,…
• Sau khi sử dụng cũng như vận chuyển hóa chất cần rửa tay sạch với nước và xà phòng.

Lưu ý cần biết khi sử dụng cumen

6.2. Trong bảo quản

• Bảo quản trong thùng đựng kín
• Nơi lưu trữ luôn đảm bảo khô ráo, thoáng mát và tránh tiếp xúc với ánh sáng mặt trời hay nguồn phát nhiệt hoặc chất oxy hóa.

7. Một số bài tập liên quan đến cumen và lời giải

Bài tập củng cố kiến thức về cumen

Bài tập 1: Trong một phân tử cumen có bao nhiêu nguyên tử cacbon?

Lời giải:

Ta có công thức cấu tạo của cumen là C6H5-CH(CH3)-CH3

Vậy có thể thấy có tất cả 9 nguyên tử cacbon

Bài tập 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol cumen rồi cho hấp thụ toàn bộ sản phẩm vào trong 500ml dung dịch Ca(OH)2 2,3M thu được kết tủa đồng thời khối lượng dung dịch tăng lên 50,8g. Sau khi cho thêm dung dịch Ba(OH)2 dư vào dung dịch thì kết tủa lại tăng lên và tổng khối lượng 2 lần kết tủa là 243,05g.

a) Xác định công thức phân tử (CTPT) của cumen trên. Biết thành phần của chất chỉ gồm 2 nguyên tố C và H

b) Viết công thức cấu tạo (CTCT) của cumen trên. Biết nó không gây mất màu dung dịch brom nhưng khi bị đun nóng với hai brom có sự xuất hiện của ánh sáng thì cho 2 sản phẩm monobrom. Hãy viết phương trình phản ứng đã xảy ra

Lời giải:

a) Đặt CTPT của cumen có dạng CxHy, ta có:

• nCO2 = 0,2x = a
• nH2O = 0,1y = b

Số mol CaCO3 thu được sau lần 1 = 2,3 - a

=> 44a + 18b - 100(2,3 - a) = 50,8

=> 144a + 18b = 280,8 (1)

Trong 243,05g kết tủa có chứa: (a-1,15) mol BaCO3 và 1,15 mol CaCO3

=> 197(a - 1,115) + 100 x 1,15 = 243, 05

=> a = 1,8, thế vào (1) ta được b = 1,2

=> x = 9 và y = 12

=> CTPT của cumen là C9H12

b) CTCT của cumen: C6H5-CH(CH3)-CH3

PTPƯ:

C6H5-CH(CH3)-CH3 + Br2 → C6H5-CBr(CH3)-CH3 + HBr

Bài tập 3: Để sản xuất ra 1 tấn cumen thì cần dùng tối thiểu bao nhiêu m3 (ở điều kiện tiêu chuẩn) hỗn hợp khí tách được từ khí cracking bao gồm 60% propen và 40% propan (tính về thể tích). Được biết rằng hiệu suất phản ứng đạt đến 80%

Lời giải:

Ta có nC3H5 = ncumen = 106/ 120 mol

=> VC3H6 = (106/120)22,4 ≈ 186666,7L ≈ 187,7 m3

=> Vhh = (186,7 x 100%)/ 60% ≈ 311 m3

H = 80% => Vhh = (311 x 100%)/ 80% = 388,75 m3

Hy vọng với bài viết trên, LabVIETCHEM đã giúp bạn đọc hiểu rõ hơn cumen là gì và những tính chất, ứng dụng nổi bật của chúng ra sao. Hãy liên hệ ngay với chúng tôi bằng cách gọi đến hotline 0826 020 020 hoặc để lại bình luận ngay dưới bài viết nếu bạn vẫn còn thắc mắc vấn đề nào liên quan nhé.