Hoá học 11 Bài 25: Ankan

1.1.1. Đồng đẳng

• Chất đầu tiên trong dãy ankan là metan: CH4, tiếp đến là C2H6, C3H8, C4H10....
• Công thức chung CnH2n+2 ((n ge 1))

Hình 1: Mô hình phân tử

a) Butan b) Isobutan

• Nhận xét về phân tử C4H10:
  • Chứa các liên kết đơn
  • Mỗi nguyên tử C tạo được 4 liên kết đơn hướng về 4 đỉnh của 1 hình tứ diện đều
  • Các nguyên tử C không nằm trên cùng 1 đường thẳng.
• Nhận xét chung về ankan:
  • Trong phân tử ankan chỉ có liên kết C-C và C-H
  • Mỗi nguyên tử Cacbon tạo được 4 liên kết đơn hướng từ nguyên tử C (nằm ở tâm hình tứ diện) về 4 đỉnh của hình tứ diện với góc liên kết (widehat {CCC},widehat {HCH},widehat {CCH}) khoảng 109,5o

⇒ Các nguyên tử Cacbon trong phân tử ankan (trừ C2H6) không cùng nằm trên một đường thẳng.

1.1.2. Đồng phân

• Từ C4H10 trở đi có đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C).
• Bậc C: Bậc của nguyên tử C ở phân tử ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.

Hình 2: Bậc Cacbon

• Ankan chỉ chứa C bậc I và C bậc II là ankan không phân nhánh, chứa C bậc III và C bậc IV là ankan phân nhánh.
• Ví dụ 1: Viết đồng phân của C5H12

• Lưu ý: Nếu làm bài trắc nghiệm có thể đếm số đồng phân bằng cách:
  • Vẽ ra sườn cacbon, bỏ qua bước điền -H vì điều đó làm hình rối. Sau đó dùng mũi tên đánh dấu các vị trí nhánh là ta đếm đủ số đồng phân. Nhớ chú ý đến tính đối xứng của phân tử để tránh trùng lặp công thức.
  • Hoặc có thể sử dụng công thức tính số đồng phân của ankan là 2n-4 + 1 (với 3 < n < 7)
• Ví dụ 2: Viết đồng phân của C6H14

Áp dụng công thức tính nhanh thì C6H14 có 2(6 - 4) + 1 = 5 đồng phân. thử kiểm tra lại bằng cách vẽ và đếm nhé!

1.1.3. Danh pháp

Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC

Số nguyên tử cacbon

Tên gọi mạch chính

1

Met-

2

Et-

3

Prop-

4

But-

5

Pent-

6

Hex-

7

Hept-

8

Oct-

9

Non-

10

Đec-

Bảng 1: Quy tắc gọi tên mạch chính

a) Ankan không phân nhánh

• Tên ankan = tên C mạch chính + an

• Ví dụ: H3C-CH3 (etan); H3C-CH2-CH2-CH3 (Butan)

​b) Ankan phân nhánh: Gọi theo kiểu tên thay thế.

• Tên ankan = Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính + an

• Tên gốc ankyl: Đổi đuôi an thành yl

(ankan) (gốc ankyl)

Nhóm nguyên tử còn lại sau khi lấy bớt 1 nguyên tử H từ phân tử ankan, có công thức CnH2n+1, được gọi là nhóm ankyl. Tên của nhóm ankyl lấy từ tên của ankan tương ứng đổi đuôi an thành đuôi yl

• Một số quy tắc gọi tên:
  • Mạch Cacbon chính là mạch C dài nhất.
  • Đánh số thứ tự các nguyên tử Cacbon mạch chính từ phía gần nhánh hơn.
  • Gọi tên nhánh theo thứ tự alphabe. Ví dụ: nhánh CH3- (metyl) với nhánh C2H5- (etyl) thì gọi tên nhánh etyl trước metyl vì chữ cái e đứng trước m trong thứ tự anphabe.

  • Nếu có nhiều nhánh giống nhau, ta thêm “đi” , “tri”, “tetra”, “penta”....

• Lưu ý: không lấy kí tự đầu của từ chỉ số lượng nhánh để xét thứ tự gọi tên.

Ví dụ: (CH3)2- : Đimetyl ; C2H5- :Etyl

Tuyệt đối không lấy kí tự Đ trong từ chỉ số lượng "đi" để xét. Trong trường hợp này, ta dùng chữ cái đầu của tên nhánh là m và e, như vậy vẫn là gọi tên nhánh etyl trước, metyl sau.

• Ví dụ 1: Gọi tên chất sau đây ​

Có 2 cách đánh số mạch chính như sau:

Cách 1: (Sai) vì hai nhánh có số là 3 và 4 thì sẽ lớn hơn Cách 2 (đúng) có số của hai nhánh là 2 và 3

Trong đó có chứa 2 nhánh CH3- (metyl) ta đọc tên là 2,3- Đimetylpentan

• Ví dụ 2: Gọi tên chất sau đây

Ta đánh số thứ tự trước

Trên đây có chứa 1 nhóm Etyl (C2H5-)và 1 nhóm mety (CH3-), vì chữ e đứng trước chữ m nên ta đọc nhánh etyl trước

Tên gọi: 4-etyl-2-metylheptan

1.2.1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng

• Trạng thái: ở đk thường các ankan từ C1 → C4 ở trạng thái khí, từ C5 → C18 ở trạng thái lỏng, C19 trở đi ở trạng thái rắn.
• t0nc, t0s của ankan nói chung đều tăng theo số nguyên tử C trong phân tử tức là tăng theo phân tử khối.
• Khối lượng riêng tăng theo số nguyên tử C trong phân tử nhưng luôn nhỏ hơn khối lượng riêng của nước. (ankan nhẹ hơn nước)

1.2.2. Tính tan

• Không tan trong nước.
• Là những dung môi không phân cực.
• Hoà tan được vào những chất không phân cực. An kan lỏng có thể thấm qua da hoặc màng tế bào.

• Do chỉ có liên kết (sigma) tương đối bền vững, trơ về mặt hoá học, ở điều kiện thường chúng không phản ứng được với axit, bazơ, các chất oxi hoá mạnh.
• Dưới tác dụng của nhiệt độ và ánh sáng ankan tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi hoá.

1.3.1. Phản ứng thế

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

clometan (metylclorua)

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

điclometan (metylenclorua)

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

triclometan (clorofom)

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

tetraclometan (cacbontetra clorua)

• Nhận xét: Sản phẩm thế ưu tiên với H ở C bậc cao

1.3.2. Phản ứng tách

Gãy liên kết C-C, C-H; chất xúc tác thường dùng là Cr2O3, Fe, Pt.

a) Tách H2 (Đề hidro hóa)

CH3-CH3 CH2=CH2 + H2

b) Phản ứng crackinh (bẻ gãy mạch cacbon)

1.3.3. Phản ứng Oxi hóa hoàn toàn

• Phương trình phản ứng tổng quát đốt cháy:

⇒ số mol H2O luôn luôn lớn hơn CO2

• Nếu thiếu Oxi, phản ứng cháy của ankan xảy ra không hoàn toàn, sản phẩm cháy ngoài CO2, H2O còn có CO, C ...

1.4.1. Phòng thí nghiệm

Làm thí nghiệm điều chế CH4 từ Natri axetat với vôi tôi xút.

CH3COONa+NaOH CH4 +Na2CO3

Al4C3+12H2O → 3CH4­ + 4Al(OH)3

Hình 2: Điều chế Metan trong phòng thí nghiệm

Video: Điều chế Metan

1.4.2. Trong Công nghiệp

Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

Hình 3: Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ

• Từ C1 đến C20 được ứng dụng làm nhiên liệu
• Nhiều Ankan được dùng làm dung môi và dầu bôi trơn máy.
• Điều chế chất sinh hàn.
• Nhờ tác dụng của nhiệt và các phản ứng oxy hoá không hoàn toàn → HCHO, rượu metylic , axitaxetic…v..v…

Hình 4: Ứng dụng của ankan